为了迅速扩大战果，尽早实现推翻秦王朝的愿望，陈胜将吴广封为“假王”，代理张楚政权，封蔡赐为上柱国（军事最高指挥官）。随后，兵分多路，向秦统治地区发起强大的攻势。
陈胜的第一目标直指秦帝国心脏中心，为此，他集中优势兵力，派出三支队伍。
第一支，由“假王”吴广统率，向北对荥阳发起进攻。计划拿下荥阳后，夺取敖仓，然后经函谷关打入咸阳。
荥阳是历史上最著名的几个易守难攻的战略要地之一，位置大约是今天的河南荥阳。它既是秦帝国的水陆交通枢纽，又是护卫敖仓的关键节点。守卫荥阳的秦军统帅是丞相李斯的宝贝公子，时任三川郡郡守的李由。
丞相李斯不用说了，肯定与大秦王朝休戚与共，由其长公子李由亲自坐镇荥阳，足见秦帝国对荥阳的重视程度。这与其他郡县有着天壤之别。当时相当多的县令、郡守为求保命，只要起义大军一到，顺风而倒，纷纷改弦易辙，但李由是李斯的儿子，他没有叛变秦帝国的资本，无论对手是谁，他只能为秦帝国硬抗到底。因此大概率吴广这一路大军很难有所斩获。当陈胜派出的几路大军捷报频传的时候，吴广却在荥阳城下磨蹭了4个月，毫无进展。
陈胜派出的第二支部队，是由周章率领的起义军。周章，字文，很多书也称周文。他楚国陈县人，战国末年，曾为楚国名将项燕推算时辰吉凶，还侍奉过春申君黄歇，他主动找到陈胜，自报家名，称熟读兵书、懂得兵法。由于吴广止步于荥阳，周章建议另外派遣一支大军，绕过荥阳，直接夺取函谷关，通过函谷关进入关中。
项燕和春申君都是战国后期名人，陈胜相信了周章，授予将军印，命周章领兵西向攻秦。
这一路的运气实在是好，周章打着张楚的旗号，一路高歌猛进，沿途经过的楚地不断有大量楚国人加入到队伍行列来，等到达函谷关时，已有战车千辆，士卒数十万。
公元前209年10月，周章已经进入戏亭（今陕西临潼东）。这里是原秦国地界，生活着大都是秦国百姓，原来那种一呼百应的场面消失了。周章于是下令，大军就地驻扎。
秦二世胡亥即位时年仅二十一岁，他终日迷恋于花天酒地之中，将秦国的大小政务统统交给赵高，自己则与左右宠臣终日游戏娱乐。面对来势汹涌的农民起义，一概不闻不问。
等周章大军驻扎在戏亭时，赵高才不得不把这个消息报给了胡亥。
周章这一支大军是陈胜派出去最成功，也是对秦帝国威胁最大的一支劲旅，短短几个月威震秦廷，但起得快，倒得也快，随着章邯的出场，张楚政权的灭亡的日子已经屈指可数了。
第三支是由宋留率领的起义军，计划向西南进攻南阳，从武关进入关中。
宋留领兵向南阳郡发起进攻，与南阳太守齮展开激战。南阳本是楚国界内，本地豪族纷纷响应起义军，前来投靠宋留的人越来越多，而太守齮麾下除了将领是秦人外，手下士兵几乎都是南阳本地人，大多数人还是认同楚国。
虽然南阳还没有拿下，但秦军困守孤城，难有作为。他本来还想在南阳与太守齮切磋一阵，但周章拿下函谷关的消息传到南阳，宋留怕被周章抢了头功，于是亲自率主力西进，准备攻击武关，他留下部分士兵在南阳盆地打游击，一方面扩充兵力募集粮草，另一方面防止太守齮从背后夹击。正当准备夺取武关时，突然又传来了周章兵败自杀的消息。宋留十月兵临武关。十一月，就得知周文兵败，他果断放弃武关撤回南阳。十二月，不断有坏消息传来，吴广被下属杀死了，章邯率领秦兵南下威胁陈县。宋留只好退出南阳，计划领兵赶回陈县勤王。
回军陈县，正常路线是走南阳郡的阳城、进入颍川郡。宋留打仗还是相当有头脑，他觉得秦军必定会在中途等他，所以他从南部进入陈郡，准备走